Organic Chemistry Portal: Favorskii Reaction

Favorskii-Reaktion

Unter Favorskii-Reaktion versteht man die Umlagerung von Cyclopropanylketonen zu Carbonsäuren und ihren Derivaten. Als Edukte können auch α-Halogenketone eingesetzt werden.

Mechanismus

Im ersten Schritt bildet sich ein Hydrat, welches sich zum stabileren Carbanion öffnet (weniger substituiert). Das Carbanion wird protoniert.

Durch Verwenden von Alkoholaten sind Ester erhältlich:

Als Edukte kommen auch α-Halogenide in Frage. Die Base führt zu einem Keto-Enol-Gleichgewicht, wobei die Abspaltung des Protons benachbart zum Halogenid bevorzugt wird, da es saurer ist. Doch nur das weniger günstige Enol reagiert zum gespannten Keton und durchläuft die Favorskii-Reaktion:

Eine wichtige Anwendung ist die Umlagerung unter Ringverengung: