Friedländer-Chinolin-Synthese

Synthese von Chinolinen durch Cyclokondensation eines o-Aminoaryl-Aldehydes oder Ketons mit einem Keton, welches eine α-Methylengruppe besitzt:

Mechanismus

Im ersten Schritt erfolgt eine basen- oder säurekatalysierte Aldolkondensation:

Auch der Ringschluss findet unter Katalyse einer Säure oder Base statt:

Werden Ketone mit zwei α-Methylengruppen als Edukte verwendet, so kann die Selektivität in Grenzen beeinflusst werden: