Organic Chemistry Portal: Haloform Reaction

Haloform-Reaktion

Ursprünglich diente die Haloform-Reaktion zum Nachweis von Methylketonen. Das in der Reaktion entstehende Iodoform ist gelb und besitzt einen charakteristischen Geruch. Präparativ lässt sich die Reaktion nutzen, wenn der zweite Substituent der Carbonyl-Gruppe keine α-Protonen trägt.

Mechanismus

Die Zugabe von Base bewirkt, dass das Keton im Keto-Enol-Gleichgewicht vorliegt. Die Enol-Form addiert Iod-Anionen, die verbleibenden Protonen werden noch saurer. Die Reaktion läuft ab, bis alle Protonen ersetzt sind, und sich eine gute Abgangsgruppe ergibt, welche nach dem Angriff eines Hydroxid-Ions abgespalten wird.