Hunsdiecker-Reaktion

Die Hunsdiecker-Reaktion ermöglicht die Decarboxylierung von Carbonsäure-Silber-Salzen und die Derivatisierung zum Halogenid.

Mechanismus

Die zur Reaktion benötigten Silbersalze sind durch Umsatz der Säuren mit Silberoxid erhältlich. In einer Variante der Hunsdiecker-Reaktion kann die Carbonsäure auch direkt umgesetzt werden.

Der Mechanismus ist radikalisch:

Die Reaktion ist auch mit Chlor und Iod durchführbar.

Der organische Rest sollte in α-Position nicht verzweigt sein. Reaktionen mit substituierten Benzoësäuren und ihren Salzen müssen experimentell getestet werden.

In einer Variante lassen sich Carbonsäuren in situ in Salze umsetzen:

Die Kochi-Reaktion eignet sich ergänzend zur Hunsdiecker-Reaktion speziell für sekundäre und tertiäre Carbonsäuren.