Organic Chemistry Portal: Malonic Ester Synthesis
Malonester-Synthese
Malondiester sind als β-Dicarbonylverbindung acider als gewöhnliche Ester. Thermodynamisch kontrollierte Alkylierungen sind einfach durchzuführen. Folgt der Malonester-Synthese eine Decarboxylierung; so resultieren als Produkte Carbonsäuren.
Um mono-alkylierte Produkte in guten Ausbeuten zu erhalten, ist es dienlich, Malonester im Überschuss einzusetzen.
Als intramolekulare Dialkylierung:
Als Nebenreaktion kann bei Alkylierungen von Halogeniden mit Protonen an C-α anstelle einer SN2-Substitution eine E2-Eliminierung ablaufen.
Eine ganze Bandbreite weiterer C-acider Verbindungen kann in diesem Reaktionstyp eingesetzt werden.
Eine verwandte Reaktion ist die Acetessigester-Synthese, welche zu Ketonen führt und die Knoevenagel-Kondensation mit ungesättigten Carbonsäuren als Produkte.
