Organic Chemistry Portal: Pinacol Rearrangement

Pinakol-Umlagerung

Säure-katalysierte Dehydratisierung von Pinakol zu t-Butylmethyl-Keton. Diese Reaktion, die mit einer Verschiebung verbunden ist, findet auch bei andern 1,2-Diolen statt.

Mechanismus

Durch Säurekatalyse kann sich Wasser abspalten - es bildet sich ein stabiles Carbeniumion (hoch substituiert):

Das Carbeniumion lagert zu einem Oxoniumion um, welches resonanzstabilisiert ist und aus diesem Grund bevorzugt wird:

Ein Keton entsteht:

Das Verbinden von Pinakol-Reaktion und der säurekatalysierten Umlagerung führt zu interessanten Produkten: