Organic Chemistry Portal: Prins Reaction
Prins-Reaktion
Die Prins-Reaktion - eine säurekatalysierte Addition von Olefinen an Formaldehyd (oder anderen Aldehyden) - ergibt je nach Reaktionsbedingungen unterschiedliche Produkte:
Ein Überschuss Formaldehyd und Temperaturen bis 70°C führen zur Bildung des Acetals als Hauptprodukt. Wird nur ein Äquivalent des Aldehydes bei Temperaturen > 70°C umgesetzt, so erhält man Diol als Hauptprodukt.
Mechanismus
Ein Überschuss Formaldehyd und Temperaturen bis 70°C führen zur Bildung des Acetals als Hauptprodukt. Wird nur ein Äquivalent des Aldehydes bei Temperaturen > 70°C umgesetzt, so erhält man Diol als Hauptprodukt.
Die Reaktion verläuft nach der Addition des Olefins über ein Carbeniumion, das durch das benachbarte Sauerstoff-Atom stabilisiert wird und das auf drei unterschiedliche Weisen weiterreagieren kann:
Durch Hydrolyse zum 1,3-Diol:
Durch Deprotonierung zum Alken:
Durch Addition eines weiteren Äquivalentes Formaldehyd zum Acetal:
Eine weitere Möglichkeit ist das Durchführen der Reaktion in Beisein von anderen Nucleophilen:
