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Ritter-Reaktion

Die Ritter-Reaktion ermöglicht die Umsetzung von Alkoholen oder Alkenen mit Nitrilen zu Amiden. Hierzu ist ein stark saures Medium erforderlich:

Ritter-Reaktionen können auch mit anderen Edukten durchgeführt werden. (siehe unten)

Mechanismus

Im ersten Schritt der Ritter-Reaktion wird durch Protonierung des Alkohols oder Alkenes ein Carbeniumion gebildet:

Die Ritter-Reaktion kann nicht mit primären Alkoholen durchgeführt werden, da diese keine stabilen Carbeniumionen bilden können - mit Ausnahme von Benzylalkohol.

Das Carbeniumion reagiert zusammen mit dem Nitril zu einem Intermediat, das wässrig aufgearbeitet ein Amid ergibt:

Die Reaktion mit Blausäure (HCN) führt zu Formamiden.

Auch bei anderen Quellen von Carbeniumionen - abgesehen von Alkenen oder Alkoholen - spricht man meistens von Ritter-Reaktionen. Zentral ist die Umsetzung eines Carbeniumions mit einem Nitril :

V. Nair, R. Rajan, N. P. Rath, Org. Lett., 2002, 4, 1575-1577.