Organic Chemistry Portal: Vilsmeier Reaction
Vilsmeier-Reaktion
Vilsmeier-Haack-Arnold-Reaktion
Die Vilsmeier-Reaktion ermöglicht die Formylierung von elektronenreichen Aromaten wie Phenolen und Anilinen oder von Heteroaromaten wie Furanen und Pyrrolen.
Mechanismus
Im ersten Schritt wird das Formylierungsreagenz aus DMF und Phosphoroxychlorid gebildet (Vilsmeier-Haack-Reagenz). Hierbei ist die Affinität von Phosphor zu Sauerstoff entscheidend:
In einer elektrophilen, aromatischen Substitution reagiert das Chloriminium-Ion zu einem a-Chloramin, das bei der wässrigen Aufarbeitung schnell zu einem Aldehyd hydrolysiert wird:
Die Vilsmeier-Reaktion eignet sich auch für Acylierungen:
