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Willgerodt-Kindler-Reaktion
Willgerodt-Reaktion
Die Willgerodt-Reaktion ermöglicht die Synthese von Arylcarbonsäureamiden aus Arylaldehyden oder Arylalkylketonen:
Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei hohen Drucken und Temperaturen. Die Kindler-Modifikation, in der anstelle eines Polysulfids elementarer Schwefel und sekundäre Amine verwendet werden, ermöglicht mildere Reaktionsbedingungen:
Die Thioamide können durch Hydrolyse in Amide umgesetzt werden.
Mechanismus
Im ersten Schritt der Willgerodt-Kindler-Reaktion entsteht ein Enamin, welches mit dem Schwefel abreagiert:
Die Bildung von Tautomeren und Aziridinen ermöglicht die Wanderung des Amino-Substituenten:
