Organic Chemistry Portal: Baker-Venkataraman Rearrangement

Baker-Venkataraman-Umlagerung

Als Baker-Venkataraman-Umlagerung wird der Basen-vermittelte Transfer einer Acylgruppe in einem α-Acyloxyketon bezeichnet, welcher zu einem 1,3-Diketon führt.

Mechanismus

Durch Zugabe einer Base wird ein Enolat erhalten:

Das Enolat greift am Carbonyl-C-Atom an. Die Reaktion führt über einen cyclischen Übergangszustand.

Man beachte, dass im Edukt nur eine enolisierbare Gruppe vorhanden ist!