Organic Chemistry Portal: Coumarin Synthesis
Pechmann-Kondensation
Cumarin-Synthese
Die Pechmann-Kondensation ermöglicht die Synthese von Cumarinen durch Reaktion eines Phenoles mit einem β-Ketoester.
Mechanismus
Die Reaktion wird üblicherweise mit einer starken Protonensäure wie Methansulfonsäure oder mit einer Lewissäure wie AlCl3 durchgeführt. Die Säure katalysiert sowohl Umesterung als auch Keto-Enol-Tautomerisierungen:
Eine Michael-Addition führt zur Bildung des Grundgerüstes. Sie wird gefolgt von einer Rearomatisierung:
Die anschliessende, säureinduzierte Eliminierung von Wasser ergibt das Endprodukt:
