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Organic Chemistry

Beschreibung

A first and second year undergraduate organic chemistry textbook, specifically geared to British and European courses and courses offered in better schools in North America. The emphasis is on clarity and understanding, with very careful explanations of difficult concepts, many examples related to everyday life, and a fresh and student-friendly writing style.

Besprechung

Wenn es ein Lehrbuch für Organische Chemie gibt, das ich ohne Einschränkung empfehlen kann, dann ist es "Organic Chemistry" der Autoren Clayden/Greeves/Warren/Wolters. Dafür gibt es mehrere Gründe:

Das Buches begleitet den Anfänger in Organik von der Struktur der Moleküle, über NMR bis hin zu den Themen für Fortgeschrittene, wie Heterocyclen und Asymmetrische Synthese. Eine typische Gliederung in Stoffklassen kommt nicht vor. So werden eher Mechanismen und Konzepte der Organischen Chemie mit steigender Schwierigkeit erklärt. Somit lässt sich besser erkennen, dass ein bestimmter Mechanismus (wie z.B. die Addition an die Carbonyl-Gruppe) auf unterschiedliche Stoffklassen angewendet werden kann.

Ein grosses Manko vergleichbarer Bücher sind die angeführten Beispiele, welche sinnigerweise meistens "R-Gruppen" enthalten. Der "Clayden" ist dahingegen sehr praxisbezogen. So wird im Kapitel "Acidity, basicity and pKa" die Basenlabilität der Fmoc-Schutzgruppe erklärt. Beispiele wie die Synthese des Antibiotikums Ofloxacin werden später geschickt eingebaut.

Als sehr gelungen bezeichne ich die Randnotizen. So wird ein Mechanismus auf eine andere Art noch einmal erklärt, oder man erhält Hinweise auf frühere oder spätere Kapitel, in denen es mehr Informationen zum Thema gibt. Randnotizen enthalten Bemerkungen wie "The Favorskii mechanism will help you understand the Ramberg-Bäcklund reaction...". Das Buch verleitet also nicht zum sturen Auswendiglernen, sondern fördert das vernetzte Denken.

Eine Interessante Zugabe sind z.B. Kapitel über Hauptgruppen-Chemie (S, B, Si,...), "Organometallic Chemistry" und "The Chemistry of Life". Somit ist das Buch nicht nur für die Vorlesung in Organischer Chemie zu empfehlen, sondern auch als Begleiter in Biochemie-Vorlesungen (sozusagen die zweite Meinung).

Wer den "Clayden" besitzt, wird in Vorlesungen, welche strikte Alkohole, Amine, Carbonsäuren und Amide voneinander getrennt behandeln, wohl oder übel mehr blättern müssen. Dieses Buch hat allerdings im Vergleich zu den gewohnten Lehrbüchern einige Pluspunkte zu bieten.

Dozenten empfehle ich darüber hinaus die Anschaffung einer "inspection copy". Nutzen Sie dieses Angebot, Organik-Wissen auf eine andere, das vernetzte Denken fördernde Art zu vermitteln.

Inhalt

1 What is organic chemistry?
Organic Chemistry and this book
2 Organic structures
3 Determining organic structures
4 Structure of molecules
5 Organic reactions
6 Nucleophilic addition to the carbonyl group
7 Delocalization and conjugation
8 Acidity, basicity, and pKa
9 Using organometallic reagents to make C-C bonds
10 Conjugate addition
11 Proton nuclear magnetic resonance
12 Nucleophilic substitution at the carbonyl (C=O) group
13 Equilibria, rates, and mechanisms: summary of mechanistic principles
14 Nucleophilic substitution at C=O with loss of carbonyl oxygen
15 Review of spectroscopic methods
16 Stereochemistry
17 Nucleophilic substitution at saturated carbon
18 Conformational analysis
19 Elimination reactions
20 Electrophilic addition to alkenes
21 Formation and reactions of enols and enolates
22 Electrophilic aromatic substitution
23 Electrophilic alkenes
24 Chemoselectivity: selective reactions and protection
25 Synthesis in action
26 Alkylation of enolates
27 Reactions of enolates with aldehydes and ketones: the aldol reaction
28 Acylation at carbon
29 Conjugate addition of enolates
30 Retrosynthetic analysis
31 Controlling the geometry of double bonds
32 Determination of stereochemistry by spectroscopic
33 Stereoselective reactions of cyclic compounds
34 Diastereoselectivity
35 Pericyclic reactions 1: cycloadditions
36 Pericyclic reactions 2: sigmatropic and electrocyclic reactions
37 Rearrangements
38 Fragmentation
39 Radical reactions
40 Synthesis and reactions of carbenes
41 Determining reaction mechanisms
42 Saturated heterocycles and stereoelectronics
43 Aromatic heterocycles 1: structures and reactions
44 Aromatic heterocycles 2: synthesis
45 Asymmetric synthesis
46 Organo-main-group chemistry I: sulfur
47 Organo-main-group chemistry II: boron, silicon, and tin
48 Organometallic chemistry
49 The chemistry of life
50 Mechanisms in biological chemistry
51 Natural products
52 Polymerization
53 Organic chemistry today