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Classics in Total Synthesis

K. C. Nicolaou, Eric J. Sorensen

Kartoniert, 798 Seiten
1. Auflage, 1996
ISBN: 3-527-29231-4
Wiley-VCH

>> Classics in Total Synthesis II

Beschreibung

This book is a must for every synthetic chemist. With didactic skill and clarity, K. C. Nicolaou and E. Sorensen present the most remarkable and ingenious total syntheses from outstanding synthetic organic chemists.

Besprechung

Die meisten Naturstoffsynthesen verlangen nach besonderem Geschick: Planung, aktuelle Methoden und sogar das Entwickeln völlig neuer Synthesemethoden werden verlangt, denn die Werkzeuge der Natur stehen vielmals nicht zur Verfügung oder sind gänzlich unbekannt!

"Classics in Total Synthesis" stellt die bedeutendsten Naturstoff-Synthesen der Jahre 1950 bis 1995 vor. Wie in einer Art Zeitdokument erlebt man den wachsenden Fortschritt mit, wenn man erste Synthesen von Woodward (Strychnin) mit heutigen vergleicht. Dass Woodward aber "State of the Art" - Techniken zielgerichtet und mit einem genialen Planungsgeschick eingesetzt hat, wird im Buch gewürdigt. Es ist erstaunlich, wie in den 50er Jahren Projekte wie die Synthese von Penicillin vorangetrieben wurden, was jeweils in Form einer interessanten Einleitung vor der eigentlichen Synthese präsentiert wird.

Sowohl die retrosynthetische Analyse als auch die eigentlichen Reaktionsfolge bis hin zum Naturstoff werden ausführlich und in einer exakten Sprache beschrieben. Es wird schnell verständlich, weshalb eine Methode in einem bestimmten Schritt gewählt wurde. Wichtige Reaktionen werden zusätzlich vertieft.

Es ist eine grosse Freude, "Classics in Total Synthesis" zu lesen. Auch wenn man sich staunend hinterfragen muss, ob man selbst auf solch geniale Synthese-Wege gekommen wäre. Die ausgewählten Beispiele decken eine grosse Bandbreite an Methoden ab und sehr wichtige Naturstoffe. Das Buch umfasst die Jahre 1950-1995 und ist aus diesem Grund sowohl eine Art Geschichtsbuch, als auch ein Nachschlagewerk und aufgrund der ausgezeichneten Darstellung von Reaktionsmechanismen und sehr guten Erläuterungen ausgewählter Reaktionen ein schönes Lehrmittel für den fortgeschrittenen Studenten, um das im Studium erworbene Wissen zu vertiefen.

Inhalt

Constructing the Molecules of Nature
Strychnine (Woodward)
Strychnine (Overman)
Penicillin V (Sheehan)
Reserpine (Woodward)
Vitamin B12 (Woodward)
Progesterone (Johnson)
Prostaglandins F2Ó and E2 (Corey)
Prostaglandins A2 and F2Ó (Stork)
Carpanone (Chapman)
Monensin (Kishi)
Monensin (Still)
Biotin (Baggiolini)
Periplanone B (Still)
Periplanone B (Schreiber)
Isocomene (Pirrung)
Estrone (Vollhardt)
Erythronolide B (Corey)
Endiandric Acids A-G (Nicolaou)
Thienamycin (Merck)
Asteltoxin (Schreiber)
Amphotericin B (Nicolaou)
L-Hexoses (Masamune & Sharpless)
Cytovaricin (Evans)
Indolizamycin (Danishefsky)
Ginkgolide B (Corey)
Paoniflorigenin and Paoniflorin (Corey)
Methyl homosecodaphniphyllate (Heathcock)
Gilvocarcin M and V (Suzuki)
Calicheamicin 1I (Nicolaou)
Taxol (Nicolaou)
Rapamycin (Nicolaou)
Menthol (Noyori)
Palytoxin (Kishi)
Brevetoxin B (Nicolaou)