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Silicon-mediated Transformations of Functional Groups
Gebunden, 366 Seiten
1. Auflage, 2004
ISBN: 3-527-30668-4
Wiley-VCH
Beschreibung
In the first work to comprehensively cover this all-important topic, the recognized expert Helmut Vorbrüggen provides both organic and bioorganic chemists with much new and valuable information for preparative synthesis. Its compact form and clear structure make this a long-awaited ready reference.
Besprechung
Die grosse Bandbreite an Silizium-haltigen funktionellen Gruppen und die unterschiedlichen Anwendungsgebiete von Silizium-basierten Reagenzien machen einen Überblick schwierig. Als bekannt dürfen Schutzgruppen vorausgesetzt werden, doch Anwendungen von funktionellen Gruppen auf Silizium-Basis in Aktivierung, als Abgangsgruppen und Pseudohalogenide führen ein Schattendasein, obwohl sie in der Literatur zahlreich beschrieben werden. Zu ihrer Darstellung stehen eine grosse Bandbreite an Silylierungsmitteln zur Verfügung, die sich in Reaktivität und Nebenprodukt-Bildung massgeblich unterscheiden. Alleine die Optionen zur Silylierung unterschiedlicher funktioneller Gruppen sind beeindruckend! Desweitern werden Reagenzien wie Silane als Reduktionsmittel verwendet, aber auch Oxidationsmittel sind bekannt. Praktisch allen Umsetzungen gemein ist, dass sie sich problemlos up-scalen lassen.
Das vorliegende Buch vermittelt einen sehr umfassenden, breiten Überblick über unterschiedliche Reagenzien und Reaktionen und ihre Anwendungsgebiete. Etliche Zitate interessanter Umsetzungen und einige Praxistipps - auch in Form von exemplarischen Vorschriften - zeigen interessante Möglichkeiten auf. In einigen Beispielen bringt der Autor seine langjährige Erfahrung spürbar ein. Doch die meisten Literaturreferenzen beschränken sich auf wenige Sätze und leider ein sehr gedrängtes Formelschema. "Silicon-mediated Transformations of Functional Groups" ist aber ein sehr gutes Nachschlagewerk, das etliche, alternative Umsetzungen für viele Synthese-Probleme aufzeigt.
Inhalt
Techniques of Preparative Silylation and Desilylations
Preparation and Properties of Siliconoxy-Leaving Groups
Reactions of Free and Derivatized Carboxylic Acids and Carbonates
Reactions of Aldehydes and Ketones
Reactions of Alcohols, Ethers and Epoxides
Reactions of N-O Systems
Reactions of S-O and Se-O Systems
Cyclizations and Ring Enlargements
Acid- and Base (Fluoride) Catalyzed Eliminations of Trimethylsilanol and
Trimethylsilyl Fluoride
Formation of Carbon-Phosphorous Double- and Triple Bonds
Reductions and Oxidations
Dehydration-Activation as well as Silylation of Metalorganic Compounds and of
Inorganic Salts
Formation of Polymers