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The Way of Synthesis: Evolution of Design and Methods for Natural Products

Tomas Hudlický, Josephine W. Reed

Kartoniert, 1018 Seiten
1. Auflage, 2007
ISBN: 978-3-527-31444-7
Wiley-VCH

Beschreibung

This two-colored textbook presents not only synthetic ways to design organic compounds, it also contains a compilation of the most important total synthesis of the last 50 years with a comparative view of multiple designs for the same targets. It explains different tactics and strategies, making it easy to apply to many problems, regardless of the synthetic question in hand. Following a historical view of the evolution of synthesis, the book goes on to look at principles and issues impacting synthesis and design as well as principles and issues of methods. The sections on comparative design cover classics in terpenes and alkaloid synthesis, while a further section covers such miscellaneous syntheses as Maytansine, Palytoxin, Brevetoxin B and Indinavir. The whole is rounded off with a look at future perspectives and, what makes this textbook extraordinairy, with personal recollections of the chemists, who synthesized these fascinating compounds.

With its attractive layout highlighting key parts and tactics using a second color, this is a useful tool for organic chemists, lecturers and students in chemistry, as well as those working in the chemical industry.

Besprechung

In den letzten 60 Jahren hat sich das Feld der Totalsynthese massgeblich gewandelt. Bahnbrechende, neue Methoden wie z.B. "Umpolung", "Directed-ortho-Metalation" oder Pd-katalysierte Kreuzkupplungen ermöglichen den schnellen, direkten Aufbau von Naturstoffen. Selektivere, neue Reaktionen helfen, auf Schutzgruppen zu verzichten. Die Konstruktion von gespannten, cyclischen Verbindungen ist mittlerweile in wenigen Schritten möglich.

Tomás Hudlický hat mit "The Way of Synthesis: Evolution of Design and Methods for Natural Products" ein Buch vorgelegt, das die zeitliche Entwicklung der synthetischen Methoden, der Strategien und Taktiken wunderbar anhand einer Vielzahl von ausgewählten Naturstoffen vor Augen führt. In der Einleitung werden einige wichtige, chemische Transformationen und Strategien vorgestellt, die in der Synthese vieler komplexer Naturstoffe zur Anwendung gelangen. Hier darf der Leser einen historischen Überblick erwarten - weniger eine detaillierte Beschreibung der Reaktionen! In der Einleitung und bei den nachfolgenden Totalsynthesen kommen immer wieder die involvierten Forscher zu Wort. So erfährt der Leser unter welchen Umständen die Entdeckung gemacht wurde - was überaus spannend ist, und die Arbeit im Labor in ein richtiges Licht stellt.

Erstaunlich sind aber auch die offenen Worte des Autors selber, der mit Kritik am heutigen, wissenschaftlichen Umfeld nicht spart. So wird in Publikationen Wert auf möglichst hohe Ausbeuten und hohe Enantioselektivität gelegt, aber oftmals sind Resultate nicht reproduzierbar. Der Druck, wirklich bahnbrechende, neue, selektive Synthesen mit hohen Ausbeuten zu publizieren, führt dazu, dass z.B. etliche Stolpersteine (Dead-Ends) verschwiegen werden. Leicht verbesserte Totalsynthesen können den Journalen nur eingereicht werden, wenn der Naturstoff ein grosses Potential zur Vermarktung hat, ansonsten lohnt sich der Aufwand für die Veröffentlichung nicht mehr. Doch die Forscher haben auch einem Druck seitens der Förderer und Forschungsinstitute gegenüberzustehen. Manch ein Leser wird die im Buch erwähnten Zitate aus früherer Zeit daher wehmütig zur Kenntnis nehmen, zeugen sie doch von einer Aufbruchsstimmung und weniger von einer Konsolidierung.

Die im Buch vorgestellten Naturstoffe werden in einem geschichtlichen Rahmen abgehandelt. Ihre Entdeckung, Strukturaufklärung und die Bedeutung wird auf einigen Seiten beschrieben. Interessant sind dann aber die Vergleiche unterschiedlicher Taktiken zum Aufbau des jeweiligen Gerüstes, aus der man schnell Vor- und Nachteile erkennen kann, sowie die wichtigen Zwischenschritte und Unterschiede. Die Präsentation der jeweiligen Synthesen ist ausgezeichnet gelungen. Knapp, aber präzise kommt der Autor auf den Punkt. Eine Vielzahl von Literaturhinweisen und persönlichen Notizen erlauben auch hier wieder, sich detaillierter mit der Materie zu beschäftigen.

Hudlický hat ein sehr persönliches Buch geschaffen, das sich an einigen Stellen spannend liest. Im Gegenzug zu Nicolaous "Classics in Total Synthesis" mit detaillierten Abhandlungen einiger Zwischenschritte wird in "The Way of Synthesis: Evolution of Design and Methods for Natural Products" eine eher gesamtheitliche Betrachtung gegeben, die auch vor philosophischen Fragestellungen nicht halt macht. Fortgeschrittene Studenten, die sich fragen, auf welchem Arbeitsgebiet sie promovieren wollen, werden genauso eine Antwort finden, wie Personen, welche sich für Taktiken und Strategien in der Totalsynthese interessieren. Das Buch ist ein interessantes Lesevergnügen, das einige Ideen bietet; als reines Lehrbuch darf es aber nicht betrachtet werden. Dazu schweift es an einigen Stellen zu sehr ab - und das sei dem Autor wohlwollend verziehen!

Inhalt

Foreword.
Preface.
Part 1: Introduction.
Part 2: Strategy and Tactics.
Part 3: Comparative Design: classics in Terpene Synthesis.
Part 4: Comparative Design: Classics in Alkaloid Synthesis.
Part 5: Miscellaneous Compounds.
Part 6: Outlook.
Part 7: Acknowledgments.
Part 8: Appendix.
Subject Index.
Author Index.
Index of personal recollection.