08.02.07 Synthese von nanoskopischen Hohlkugeln
Nanotransporter mit Navi
Direkte Synthese nanoskopischer Hohlkugeln mit maßgeschneiderter Oberfläche
Um pharmakologische Wirkstoffe zielgenau zu bestimmten Organen oder Zelltypen zu transportieren, braucht man die richtigen Transporter: Nanoskopische Kapseln mit Oberflächenelementen, die das avisierte Ziel „erkennen“ können. Alle bisherigen Herstellmethoden für solche winzigen Hohlkugeln gehen von präorganisierten Strukturen oder „Gussformen“ aus, die meisten benötigen überdies einen langwierigen, aufwändigen Synthese- oder Reinigungsprozess. Koreanische Forscher um Kimoon Kim haben nun einen sehr einfachen neuartigen Ansatz entwickelt, um polymere Nanokapseln direkt und ohne Umwege herzustellen. Die Methode ist universell einsetzbar – vorausgesetzt, die eingesetzten Bausteine haben einen flachen Kern und tragen mehrere polymerisierbare Gruppe an ihrem Rand. Werden Bausteine eingesetzt, die zudem in der Lage sind, spezifische (Bio)moleküle fest zu binden, lässt sich die Oberfläche der Kapseln mit Spezies bestücken, die von Zellen erkannt werden und den Transportern ihren Weg zu ihrem Ziel weisen – etwa einer Tumorzelle.
Abb.: Schematische Darstellung der
Synthese der Hohlkugeln
Quelle: Angewandte Chemie - mit freundlicher Genehmigung
Um die Leistungsfähigkeit ihres neuen Konzepts zu demonstrieren, wählten Kim und sein Team starre scheibenförmige Monomere aus, die mit einem Kranz aus speziellen durch UV-Licht aktivierbaren molekularen „Haken“ bestückt sind. Wird eine Lösung mit derartigen Scheibchen bestrahlt, verhaken diese Haken untereinander und vernetzen die Scheibchen nach und nach zu kleinen zweidimensionalen „Flicken“ – die ihrerseits mit weiteren Flicken fusionieren. Ab einer gewissen Ausdehnung krümmen sich die Flicken und schließen sich am Ende zu vollständigen Hohlkugeln, die sich mit Gastmolekülen befüllen lassen. Die Größe der Kugeln ist recht einheitlich und hängt deutlich vom Lösungsmittel ab, in dem die Vernetzung stattfindet. Die Forscher stellten auf diese Weise Kapseln mit Durchmessern von 50 nm bis zu 600 nm her.
Eine besondere Betrachtung verdienen die verwendeten kleinen Scheibchen: Kim und seinen Kollegen wählten Curcurbiturile aus. Diese scheibenförmigen Moleküle haben einen Hohlraum in ihrer Mitte. Da ihre Form an einen ausgehöhlten Kürbis erinnert, wurde diese Substanzklasse nach der Pflanzengattung der Kürbisgewächse, der Cucurbitaceae, benannt. Werden die Mini-Kürbisse vernetzt, entsteht eine Hohlkugel mit vielen winzigen Hohlräumen auf ihrer Oberfläche. Diese „Taschen“ lassen sich mit bestimmten stickstoffhaltigen Biomolekülen wie Spermin sehr stabil füllen.
Die koreanischen Forscher kuppelten Spermin mit dem Vitamin Folsäure und füllten diese Hybride in die Kapsel-Taschen. So erhielten sie Kapseln mit einer Folsäure-bestückten Oberfläche. Wozu? Viele Tumore tragen eine deutlich erhöhte Zahl an Folsäure-Rezeptoren an der Oberfläche ihrer Zellen. Die Folsäure der Kapseln dockt hier an – und wird von der Zelle in ihr Inneres geholt. Hier könnte dann der Kapselninhalt, z.B. ein Antitumorwirkstoff oder ein Kontrastmittel, freigesetzt werden und den Tumor selektiv angreifen bzw. für eine Diagnose eindeutig markieren.
Quelle
Direct Synthesis of Polymer Nanocapsules with a Noncovalently Tailorable Surface
D. Kim, et al., Angewandte
Chemie 2007, 119. DOI:
10.1002/ange.200604526
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Synthese von nanoskopischen Hohlkugeln
(URL: https://www.organische-chemie.ch/chemie/2007feb/nanoskopische-hohlkugeln.shtm)
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